Tin tức

So sánh tính chất hóa học và tính chất vật lý của Ancol và Phenol – Hóa lớp 11

Ancol và những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hidroxyl -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no. Phenol cũng là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzel.

 

Bài viết này chúng ta sẽ so sánh tính chất hóa học và tính chất vật lí của Ancol và Phenol qua đó giúp các em có cái nhìn hệ thống hơn về hai hợp chất hữu cơ có khá nhiều ứng dụng trong thực tế đời sống.

I. So sánh tính chất vật lý của Ancol và Phenol

Tính chất vật lý của Ancol

– Các ancol có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđcacbon có cùng phân tử khối hoặc đồng phân ete của nó là do giữa các phân tử ancol có liên kết hiđro (ảnh hưởng đến độ tan).

– Từ C1 đến C12 ancol ở thể lỏng (khối lượng riêng d < 1), từ C13 trở lên ở thể rắn.

– Từ C1 đến C3 tan vô hạn trong nước vì có liên kết H với nước.

– Độ rượu = (Vancol nguyên chất/Vdd ancol).100

– Các poli như etylen glicol, glixerol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt.

• Tính chất vật lý của Phenol

– Phenol là chất tinh thể không màu, nóng chảy ở nhiệt độ 42oC.

– Ở nhiêt độ thường, phenol ít tan trong nước, khi đun nóng độ tan tăng lên. Khi đun nóng ở nhiệt độ 70oC trở lên thì tan vô hạn trong nước. Phenol tan nhiều trong rượu, ete, clorofom,…

– Phenol độc, có tính sát trùng, làm bỏng da.

II. So sánh tính chất hóa học, cấu tạo của Ancol và Phenol

Giống nhau: Có nhóm -OH trong phân tử; tác dụng được với kim loại kiềm Na, K tạo thành muối và hidro.

2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑   (Natri phenolat)

2ROH + 2Na → 2RONa + H2↑ (R có thể là C2H5)

Khác nhau:

Ancol Phenol
– Nhóm -OH không gắn trực tiếp vào vòng benzen – Nhóm -OH gắn trực tiếp vào vòng benzen
– Không tác dụng với dung dịch kiềm

C2H5OH + NaOH (Không phản ứng)

– Có tác dụng với dung dịch kiềm

C6H5OH(rắn, không tan) + NaOH → C6H5ONa(tan, trong suốt) + H2O

 – Không phản ứng thế với dung dịch Brom

C2H5OH + Br2 (Không phản ứng)

 – Có phản ứng thế với dung dịch Brom

C6H5OH + 3Br2 → C6H2OHBr3 + 3HBr

 – Có phản ứng thế với axit vô cơ HBr, HCl,…

C2H5OH + Br2 → C2H5Br  + H2O

 – Không phản ứng thế với axit vô cơ HBr, HCl,…

C6H5OH + Br2 (Không phản ứng)

 – Phản ứng với axit hữu cơ tạo este (phản ứng este hóa)

CH3COOH + C2H5OH ⇔ CH3COOC2H5 + H2O

– Không phản ứng với axit hữu cơ

C6H5OH + CH3COOH (Không phản ứng)

– Phản ứng với ancol tạo ete (điều kiện pư H2SO4 đậm đặc, 1400C)

CH3OH + HOC2H5 → CH3-O-C2H5 + H2O

-Không phản ứng với phenol

C6H5-OH + HO-C6H5 (Không phản ứng)

– Có phản ứng tách nhóm -OH (pư tách nước, điều kiện H2SO4 đậm đặc, 1700C)

CH3-CH2-OH  → CH2=CH2 + H2O

– Không có phản ứng tách nước

– Do có hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen làm cho mật độ e của vòng benzen đặc biệt là các vị trí ortho, para (o-, p-) tăng lên, nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị trí ortho, para. Nguyên nhân:

– Vòng benzen (hay gốc C6H5 phenyl) hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit dù rất yếu (phenol có tên gọi khác là axit phenic).

Như vậy nhóm –OH và nhân benzen có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau, tạo nên tính chất hóa học đặc trưng của phenol.

 

* Giải thích: Phenol tác dụng được với dung dịch kiềm còn ancol thì không vì:

– Gốc C6H5 hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm -OH của phenol linh động hơn H trong nhóm -OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu (yếu hơn cả axit cacbonic, phenol có tên gọi khác là axit phenic).

Hy vọng việc so sánh tính chất hóa học và tính chất vật lý của Ancol và Phenol trong bài viết này cũng giúp các em hệ thống lại kiến thức về chúng, qua đó ghi nhớ tốt hơn. Mọi góp ý và thắc mắc các em hãy để lại bình luận dưới bài viết để THPT Đào Duy Anhghi nhận và hỗ trợ, chúc các em học tốt.

Bản quyền bài viết thuộc trường THPT Đào Duy Anh. Mọi hành vi sao chép đều là gian lận!
Nguồn chia sẻ: THPT Đào Duy Anh (Giaoduccantho.edu.vn)

Related Articles

Trả lời

Email của bạn sẽ không được hiển thị công khai.

Back to top button